STARTTLS

Grundsätzliches

• STARTTLS bezeichnet ein Verfahren zum Einleiten der Verschlüsselung einer Netzwerkkommunikation mittels Transport Layer Security (TLS).
• Falls keine zusätzlichen Schutzmaßnahmen gegen einen Downgrade-Angriff umgesetzt werden, handelt es sich dabei um eine opportunistische Verschlüsselung.
• STARTTLS stammt von 1999 und sollte damals verschlüsselte Übertragungen forcieren.
• Seit 2018 werden nur noch vollständig verschlüsselte Übertragungen empfohlen.
• Bei STARTTLS erfolgt der Verbindungsaufbau immer im Klartext und es gibt zudem keine Vorteile mehr gegenüber TLS.
• Darum wird generell die Einstellung „SSL/TLS“ in E-Mail-Clients empfohlen und somit von STARTTLS abgeraten.

Funktionsweise

• Der Client baut zunächst eine unverschlüsselte Netzwerkverbindung zum Server auf und verwendet dabei den für Klartextkommunikation vorgesehenen Port.
• Sofern der Server Unterstützung von STARTTLS signalisiert, sendet der Client den STARTTLS-Befehl.
• Die beiden Kommunikationspartner beginnen mit dem TLS-Handshake und handeln eine Verschlüsselung aus.
• Anschließend wird das Anwendungsprotokoll verschlüsselt fortgesetzt.

Unterscheidung zu TLS/SSL

• STARTTLS unterscheidet sich vom impliziten TLS, bei dem der TLS-Handshake bereits unmittelbar nach Verbindungsaufbau einsetzt
• Die Nutzung von TLS wird hierbei durch Verwendung eines dedizierten Ports impliziert, der ausschließlich für verschlüsselte Kommunikation verwendet wird.
• Bei STARTTLS wird hingegen explizit ausgehandelt, ob TLS genutzt werden soll.
• Der Hauptnachteil von STARTTLS ist, dass dieser Upgrade-Mechanismus gegen Man-in-the-Middle-Angriffe anfällig ist.
• Durch Manipulation der Klartextbefehle kann der Angreifer die TLS-Verschlüsselung verhindern.
• Zum Schutz vor einem solchen Downgrade-Angriff sind zusätzliche Maßnahmen erforderlich, beispielsweise DANE oder MTA-STS.

Bewertung

• In den folgenden Jahren nahm die Verbreitung von TLS weiter zu.
• Bei einer Neubewertung im Jahr 2018 bevorzugen die STARTTLS-Entwickler nunmehr implizites TLS.
• Von einer Klartextübertragung wird gänzlich abgeraten.

E-Mail

• STARTTLS ist seit 1999 als Erweiterung für das Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) spezifiziert.
• Der Client beginnt die Verbindung mit dem aus Extended SMTP bekannten Schlüsselwort EHLO.
• Falls eine Unterstützung des Servers gegeben ist, listet er STARTTLS als Erweiterung auf.
• Dem Client steht es anschließend frei mittels des Schlüsselworts STARTTLS den TLS-Handshake einzuleiten.
• Das folgende Beispiel zeigt eine SMTP-Verbindung mit STARTTLS (Server blau, Client grün):

• telnet ox.xinux.org 25

Trying 194.59.156.243...
Connected to ox.xinux.org.
Escape character is '^]'.
220 ox.xinux.org ESMTP Postfix
ehlo kali.secure.local
250-ox.xinux.org
250-PIPELINING
250-SIZE
250-VRFY
250-ETRN
250-STARTTLS
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250-DSN
250 CHUNKING
STARTTLS
220 2.0.0 Ready to start TLS

Ports

Protokoll (Port)	Protokoll mit implizitem TLS (Port)
SMTP (25 oder 587 )	SMTPS (465)
IMAP (143)	IMAPS (993)
POP3 (110)	POP3S (995)
LDAP(389)	LDAPS (636)

Unterschied

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Quelle

• https://de.wikipedia.org/wiki/STARTTLS